高中化學(xué)有機(jī)歸納(高中化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)點(diǎn))
1.高中化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)點(diǎn)
有機(jī)[考綱要求] 通過各類化合物的化學(xué)反應(yīng)，掌握有機(jī)反應(yīng)的主要類型.[教學(xué)重點(diǎn)]取代反應(yīng)，加成反應(yīng)，消去反應(yīng)的機(jī)理 [教學(xué)過程][基礎(chǔ)練習(xí)]對(duì)下列各種反應(yīng)類型各舉2—4個(gè)化學(xué)方程式：1.取代反應(yīng) 2.加成反應(yīng) 3.消去反應(yīng) 4.氧化反應(yīng) 5.加聚反應(yīng) 6.縮聚反應(yīng) [討論小結(jié)]一.抽象和概括----搞清反應(yīng)機(jī)理1.取代反應(yīng)---等價(jià)替換式 有機(jī)分子里某一原子或原子團(tuán)與另一物質(zhì)里同價(jià)態(tài)的原子或原子團(tuán)相互交換位置后就生成兩種新分子，這種分子結(jié)構(gòu)變化形式可概括為等價(jià)替換式.2.加成反應(yīng)—開鍵加合式 有機(jī)分子中含有碳碳雙鍵，碳氧雙鍵（羰基）或碳碳叁鍵，當(dāng)打開其中一個(gè)鍵或兩個(gè)鍵后，就可與其他原子或原子團(tuán)直接加合生成一種新分子，這可概括為開鍵加合式1.消去反應(yīng)---脫水/鹵化氫重鍵式 有機(jī)分子（醇/鹵代烴）相鄰兩碳原子上脫去水/鹵代氫分子后，兩個(gè)碳原子均有多余價(jià)電子而形成新的共價(jià)鍵，可概括為脫水/鹵化氫重鍵式.2.氧化反應(yīng)----脫氫重鍵式/氧原子插入式 醛的氧化是在醛基的C---H鍵兩個(gè)原子間插入O原子；醇分子脫出氫原子和連著羥基的碳原子上的氫原子后，原羥基氧原子和該碳原子有多余價(jià)電子而再形成新共價(jià)鍵，這可概括為脫氫重鍵式/氧原子插入式.5.縮聚反應(yīng)—縮水結(jié)鏈?zhǔn)皆S多個(gè)相鄰小分子通過羧基和氨基，或羧基和羥基，或醛基和酚中苯環(huán)上的氫原子---的相互作用，彼此間脫去水分子后留下的殘基順序連接成長(zhǎng)鏈高分子，這可稱為縮水結(jié)鏈?zhǔn)?6.加聚反應(yīng)---開鍵加合式許多含烯鍵的分子之間相互加成而生成長(zhǎng)鏈高分子，屬于開鍵加合式.二.比較與歸類有比較才有鑒別，有歸類才易儲(chǔ)存.在分析的基礎(chǔ)上比較各類反應(yīng)的同異關(guān)系，在比較的前提下對(duì)有機(jī)反應(yīng)進(jìn)行歸類，形成知識(shí)體系.首先，應(yīng)對(duì)三大有機(jī)反應(yīng)類型比較： 三大有機(jī)反應(yīng)類型比較 類 型 取 代 反 應(yīng) 加 成 反 應(yīng) 消 去 反 應(yīng)反應(yīng)物種類 兩 種 兩 種 一 種有機(jī)反應(yīng)種類或結(jié)構(gòu)特征含有易被取代的原子或官能團(tuán)不飽和有機(jī)物（含C=C,C C,C=O ）醇（含-OH），鹵代烴（含-X） 生 成 物兩種（一般是一種有機(jī)物和一種無(wú)機(jī)物） 一種（有機(jī)物）兩種（一種不飽和有機(jī)物，一種水或鹵化氫）碳 碳 鍵 變 化 情 況 無(wú) 變 化C=C鍵或C C鍵打開生成C=C鍵或C C鍵不 飽 和 度 無(wú) 變 化 降 低提高 結(jié) 構(gòu) 變 化 形 式 等 價(jià) 替 換 式開 鍵 加 合 式脫 水/ 鹵化氫 重 鍵 式加外，還可以將氧化和還原，酯化和水解，加聚和縮聚等反應(yīng)作比較.接著，可以根據(jù)有機(jī)分子結(jié)構(gòu)變化形式與反應(yīng)類型的一致性歸納有機(jī)反應(yīng)體系.[討論1]通常發(fā)生取代反應(yīng)的是哪些有機(jī)物，無(wú)機(jī)物？有機(jī)物無(wú)機(jī)物/有機(jī)物反應(yīng)名稱烷，芳烴，酚 X2鹵代反應(yīng)苯的同系物 HNO3硝化反應(yīng)苯的同系物 H2SO4磺化反應(yīng) 醇 醇脫水反應(yīng) 酸 醇酯化反應(yīng) 酯/鹵代烴酸溶液或堿溶液水解反應(yīng) 羧 酸 鹽 堿 石 灰去羧反應(yīng) 醇 HX [注] 發(fā)生水解反應(yīng)的基/官能團(tuán)官能團(tuán) -X -COO- RCOO-C6H5O- 二 糖 多 糖代表物 反應(yīng)條件 化學(xué)方 程 式 [練習(xí)] 1.下列物質(zhì)在一定條件下都能與水反應(yīng)，一定只屬于下鹽類水解反應(yīng)的是 A.CaC2 B.C2H4 C.油脂 D.無(wú)水CuSO4 E.NaHCO32.HS-+H2O H3O++S2-所表示的意義是A.電離 B.水解 C.分解 D.水合[討論2]哪些基或官能團(tuán)可發(fā)生加成反應(yīng)？發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物和無(wú)機(jī)物是哪些？ 發(fā)生加成反應(yīng)的基/官能團(tuán)基/官能團(tuán) C=C C C C6H5- C=O -CHO代 表 物 無(wú) 機(jī) 物 反應(yīng)條件 化 學(xué)方 程 式 [練習(xí)]1.與H2完全加成后，可生成2,2,3-三甲基戊烷的烴有哪些？三.消去反應(yīng) 醇發(fā)生的結(jié)構(gòu)條件是----鄰碳有氫[練習(xí)] 由苯制備環(huán)已鄰二酮四.氧化反應(yīng)發(fā)生氧化反應(yīng)的官能團(tuán) C=C C CC-OH-CHOC6H5-RCH3CH2-CH2CH3代表物 試劑 條件 產(chǎn)物 [講解] -CH2OH→-CHO為脫氫重鍵式量 -CHO→-COOH為氧原子插入式五.還原反應(yīng) 1.H2 2.Fe+HCl[說明]油酸和油脂的氫化（硬化）六.顯色反應(yīng)1.酚+FeCl3[出題]FeCl3溶液作試劑一次可鑒別哪些物質(zhì)？（苯酚，NaHCO3,KSCN,KOH,KI-淀粉，H2S溶液等）2. 多羥基（OH）物質(zhì)+Cu(OH)23. 淀粉+I24. 蛋白質(zhì)+濃HNO3。
2.高中化學(xué)有機(jī)物部分知識(shí)總結(jié)
1。鹵化烴：官能團(tuán)，鹵原子 在堿的溶液中發(fā)生“水解反應(yīng)”，生成醇 在堿的醇溶液中發(fā)生“消去反應(yīng)”，得到不飽和烴 2。醇：官能團(tuán)，醇羥基 能與鈉反應(yīng)，產(chǎn)生氫氣 能發(fā)生消去得到不飽和烴（與羥基相連的碳直接相連的碳原子上如果沒有氫原子，不能發(fā)生消去） 能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng) 能被催化氧化成醛（伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化） 3。醛：官能團(tuán)，醛基 能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng) 能與新制的氫氧化銅溶液反應(yīng)生成紅色沉淀 能被氧化成羧酸 能被加氫還原成醇 4。酚，官能團(tuán)，酚羥基 具有酸性 能鈉反應(yīng)得到氫氣 酚羥基使苯環(huán)性質(zhì)更活潑，苯環(huán)上易發(fā)生取代，酚羥基在苯環(huán)上是鄰對(duì)位定位基 能與羧酸發(fā)生酯化 5。羧酸，官能團(tuán)，羧基 具有酸性（一般酸性強(qiáng)于碳酸） 能與鈉反應(yīng)得到氫氣 不能被還原成醛（注意是“不能”） 能與醇發(fā)生酯化反應(yīng) 6。酯，官能團(tuán)，酯基 能發(fā)生水解得到酸和醇
7。烷烴 CnH2n+2 單烯烴 CnH2n n>=2 碳碳雙鍵 環(huán)烷烴 CnH2n 二烯烴：CnH2n-2 碳碳雙鍵 單炔烴 CnH2n-2 n>=2 碳碳三鍵 苯的同系物 CnH2n-6 n>=6（苯環(huán)，一般不寫，填在試卷上不把它當(dāng)作官能團(tuán)） 飽和一元鹵代烴 CnH2n+1X(X代表鹵) X- （鹵原子） 飽和一元醇 CnH2n+2O 醇羥基 苯酚 C6H6O 酚羥基 苯酚是酚類一種代表，其通式不要求掌握. 飽和一元醛 CnH2nO 醛基 飽和一元羧酸 CnH2nO2 羧基 酯 CnH2nO2 n>=2 酯基 酮 CnH2nO 酮羰基 醚 CnH2n+2O n>=2 8。草酸（乙二酸）>；甲酸>；乙酸>；碳酸>；苯酚 飽和一元酸隨碳原子數(shù)的增多，酸性減弱.
3.高中有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)
有機(jī)化合物主要由氧元素、氫元素、碳元素組成。
有機(jī)物是生命產(chǎn)生的物質(zhì)基礎(chǔ)。脂肪、氨基酸、蛋白質(zhì)、糖、血紅素、葉綠素、酶、激素等。
生物體內(nèi)的新陳代謝和生物的遺傳現(xiàn)象，都涉及到有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)變。此外，許多與人類生活有密切關(guān)系的物質(zhì)，例如石油、天然氣、棉花、染料、化纖、天然和合成藥物等，均屬有機(jī)化合物。
主要有： 多數(shù)有機(jī)化合物主要含有碳、氫兩種元素，此外也常含有氧、氮、硫、鹵素、磷等。部分有機(jī)物來(lái)自植物界，但絕大多數(shù)是以石油、天然氣、煤等作為原料，通過人工合成的方法制得。
和無(wú)機(jī)物相比，有機(jī)物數(shù)目眾多，可達(dá)幾百萬(wàn)種。有機(jī)化合物的碳原子的結(jié)合能力非常強(qiáng)，互相可以結(jié)合成碳鏈或碳環(huán)。
碳原子數(shù)量可以是1、2個(gè)，也可以是幾千、幾萬(wàn)個(gè)，許多有機(jī)高分子化合物甚至可以有幾十萬(wàn)個(gè)碳原子。此外，有機(jī)化合物中同分異構(gòu)現(xiàn)象非常普遍，這也是造成有機(jī)化合物眾多的原因之一。
有機(jī)化合物除少數(shù)以外，一般都能燃燒。和無(wú)機(jī)物相比，它們的熱穩(wěn)定性比較差，電解質(zhì)受熱容易分解。
有機(jī)物的熔點(diǎn)較低，一般不超過400℃。有機(jī)物的極性很弱，因此大多不溶于水。
有機(jī)物之間的反應(yīng)，大多是分子間反應(yīng)，往往需要一定的活化能，因此反應(yīng)緩慢，往往需要催化劑等手段。而且有機(jī)物的反應(yīng)比較復(fù)雜，在同樣條件下，一個(gè)化合物往往可以同時(shí)進(jìn)行幾個(gè)不同的反應(yīng)，生成不同的產(chǎn)物。
一.根據(jù)碳原子結(jié)合而成的基本結(jié)構(gòu)不同，有機(jī)化合物被分為三大類：1.鏈狀化合物 這類化合物分子中的碳原子相互連接成鏈狀，因其最初是在脂肪中發(fā)現(xiàn)的，所以又叫脂肪族化合物。2.碳環(huán)化合物 這類化合物分子中含有由碳原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)[1]，故稱碳環(huán)化合物。
它又可分為兩類：脂環(huán)族化合物：是一類性質(zhì)和脂肪族化合物相似的碳環(huán)化合物。芳香族化合物：是分子中含有苯環(huán)或稠苯體系的化合物。
3.雜環(huán)化合物：組成這類化合物的環(huán)除碳原子以外，還含有其它元素的原子，叫做雜環(huán)化合物。 二、按官能團(tuán)分類 決定某一類化合物一般性質(zhì)的主要原子或原子團(tuán)稱為官能團(tuán)或功能基。
含有相同官能團(tuán)的化合物，其化學(xué)性質(zhì)基本上是相同的。
4.高中有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)
有機(jī)化合物主要由氧元素、氫元素、碳元素組成。有機(jī)物是生命產(chǎn)生的物質(zhì)基礎(chǔ)。脂肪、氨基酸、蛋白質(zhì)、糖、血紅素、葉綠素、酶、激素等。生物體內(nèi)的新陳代謝和生物的遺傳現(xiàn)象，都涉及到有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)變。此外，許多與人類生活有密切關(guān)系的物質(zhì)，例如石油、天然氣、棉花、染料、化纖、天然和合成藥物等，均屬有機(jī)化合物。
主要有： 多數(shù)有機(jī)化合物主要含有碳、氫兩種元素，此外也常含有氧、氮、硫、鹵素、磷等。部分有機(jī)物來(lái)自植物界，但絕大多數(shù)是以石油、天然氣、煤等作為原料，通過人工合成的方法制得。 和無(wú)機(jī)物相比，有機(jī)物數(shù)目眾多，可達(dá)幾百萬(wàn)種。有機(jī)化合物的碳原子的結(jié)合能力非常強(qiáng)，互相可以結(jié)合成碳鏈或碳環(huán)。碳原子數(shù)量可以是1、2個(gè)，也可以是幾千、幾萬(wàn)個(gè)，許多有機(jī)高分子化合物甚至可以有幾十萬(wàn)個(gè)碳原子。此外，有機(jī)化合物中同分異構(gòu)現(xiàn)象非常普遍，這也是造成有機(jī)化合物眾多的原因之一。 有機(jī)化合物除少數(shù)以外，一般都能燃燒。和無(wú)機(jī)物相比，它們的熱穩(wěn)定性比較差，電解質(zhì)受熱容易分解。有機(jī)物的熔點(diǎn)較低，一般不超過400℃。有機(jī)物的極性很弱，因此大多不溶于水。有機(jī)物之間的反應(yīng)，大多是分子間反應(yīng)，往往需要一定的活化能，因此反應(yīng)緩慢，往往需要催化劑等手段。而且有機(jī)物的反應(yīng)比較復(fù)雜，在同樣條件下，一個(gè)化合物往往可以同時(shí)進(jìn)行幾個(gè)不同的反應(yīng)，生成不同的產(chǎn)物。
一.根據(jù)碳原子結(jié)合而成的基本結(jié)構(gòu)不同，有機(jī)化合物被分為三大類：1.鏈狀化合物 這類化合物分子中的碳原子相互連接成鏈狀，因其最初是在脂肪中發(fā)現(xiàn)的，所以又叫脂肪族化合物。2.碳環(huán)化合物 這類化合物分子中含有由碳原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)[1]，故稱碳環(huán)化合物。它又可分為兩類：脂環(huán)族化合物：是一類性質(zhì)和脂肪族化合物相似的碳環(huán)化合物。芳香族化合物：是分子中含有苯環(huán)或稠苯體系的化合物。3.雜環(huán)化合物：組成這類化合物的環(huán)除碳原子以外，還含有其它元素的原子，叫做雜環(huán)化合物。
二、按官能團(tuán)分類
決定某一類化合物一般性質(zhì)的主要原子或原子團(tuán)稱為官能團(tuán)或功能基。含有相同官能團(tuán)的化合物，其化學(xué)性質(zhì)基本上是相同的。
